1997年8月6日この投資は、テクノロジー史上最も巧妙なビジネスの一つと称される。当時困難に直面していたAppleは、Microsoftから1億5000万ドルの資金援助を受けた。救済のためのものに聞こえるかもしれないが、実際は綿密に仕組まれたゲームだった。

取引には三つのポイントがある：AppleはMicrosoftのWindowsがMacのインターフェースを模倣した訴訟を放棄しなければならなかった；Microsoftは今後少なくとも五年間、Mac向けにOfficeソフトを開発し続けることを約束した—これはAppleのエコシステムにとって極めて重要なポイントだ；さらにAppleはInternet ExplorerをMacのデフォルトブラウザに設定しなければならなかった。

資金はどう使われたのか？Microsoftは議決権のない優先株を15万株購入し、1株あたり8.25ドルの転換価格を設定した。この設計は一見Appleを保護するように見えるが、実際にはMicrosoftに柔軟性を与えた。2000年から2001年の間に、Microsoftはすべての株式を1,810万株の普通株に転換した。

そして、奇跡の瞬間が訪れる。2003年から2005年の間に、Microsoftは次々とApple株を売却し、5億5000万ドルを現金化、純利益は4億ドルに達した。投資のリターン率は約267％にのぼる。

後悔があるとすれば、それは早く売りすぎたことだ。今日、この株式の時価総額はすでに2000億ドルに達している。皮肉なことに、当時投資救済されたAppleは、今や時価総額でMicrosoftを追い越している。歴史はいつも冗談を言うものだ。